Chassepierre doit son nom aux deux mots latins "Casa Petrea" qui signifient "maison de pierre".
A quatre kilomètres de Florenville, le joli village de Chassepierre, se compose de nombreuses maisons des XVIIIe et XIXe siècles, de l'église Saint-Martin et son cimetière, du presbytère, et de l'ancien moulin banal.
L'église de 1702 au centre du vieux cimetière, est pourvue d'une tour à terminaison baroque. A ses côtés, le presbytère s'impose par son volume. Ce bâtiment à double corps et deux niveaux date de 1790. Il surplombe, à l'arrière, deux jolies maisons du XVIIIe siècle construites sur les berges de la Semois.
Situé en contrebas de l’église, Le Trou des Fées, témoin exceptionnel des temps géologiques de l'ère tertiaire, est un réseau de galeries souterraines creusées par l’homme dans le cron (roche calcaire). Elles se prolongent sous les fondations de l'ancien moulin et rejoignent le presbytère où elles se confondent avec les caves. "Le Trou des Fées" ainsi que les ruines du moulin sont restaurés et intégrés dans un circuit de visite. Ce moulin, dit banal, est aménagé et accueille des manifestations théâtrales, musicales ou autres.
La route Florenville-Bouillon, à hauteur de Chassepierre, domine le village d'environ cinquante mètres. A cet endroit, elle offre un magnifique panorama formé d'une des plus belles boucles de la Semois, ainsi qu'une vue caractéristique sur la première cuesta particulièrement abrupte.
Chassepierre fait partie de l'association "Les Plus beaux villages de Wallonie"